Bài giảng Hóa học hưu cơ - Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ

Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ  Trang 152
Bài 1: PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH NGUYÊN TỐ TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ 
1.1. XÁC ĐỊNH CACBON VÀ HYĐRO BẰNG PHƯƠNG PHÁP OXI HÓA 
 Hóa chất: Sacarozơ (hoặc axit benzoic), bột CuO, dung dịch bão hòa Ca(OH)2, 
Ba(OH)2,CuSO4 khan bột. 
 Trộn đều 0,2 -0,3g saccarozơ với 1 – 2g CuO trên mặt kính hoặc giấy. Cho hỗn hợp vào 
ống nghiệm khô. Cho tiếp thêm khoảng 1 g CuO trên mặt kính hoặc giấy. Cho hỗn hợp vào ống 
nghiệm khô. Cho tiếp thêm khoảng 1g Cuo để phủ kín hỗn hợp. Phần trên của ống nghiệm được 
dồn một nhúm bông, rắc lên nhúm bông đó một ít CuSO4 khan. Lắp dụng cụ như hình 1. 
Đun nóng ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng, lúc đầu đun nhẹ nhàng toàn bộ ống nghiệm, sau 
đó đun mạnh ở phần có hỗn hợp phản ứng. 
1. Nêu nguyên tắc phân tích định tính các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ. 
2. Những hiện tượng gì đã xảy ra trong cả hai ống nghiệm? Giải thích? 
3. Viết các phương trình phản ứng đã xảy ra. 
1.2. XÁC ĐỊNH NITƠ 
 Hóa chất: Ure (khan), axetamid, Na, dung dịch FeSO4 1%, dung dịch FeCl3 1%, dung dịch 
HCl đặc, dung dịch HCl 10%, hỗn hợp vôi-xut (rắn), C2H5OH 960. 
a. Trường hợp riêng: Hợp chất có N liên kết trực tiếp với C và H. 
Trộn đều khoảng 0.1g ure và 1 g vôi –xut rồi cho vào ống nghiệm khô. Đun nóng ống nghiệm. Nhận 
xét kết quả thí nghiệm bằng 3 cách sau: 
- Ngửi mùi khí thoát ra ở miệng ống nghiệm. 
- Đặt mẫu giấy quỳ đỏ đã thấm ướt trên miệng ống nghiệm. 
- Đưa mẫu đũa thuỷ tinh có tẩm dung dịch HCl đặc vào miệng ống nghiệm. 
b. Trường hợp chung 
 Lấy khoảng 0.5g ure (hoặc hợp chất hữu cơ khác có N như anilin, axetamit) và chia 
thành 2 phần bằng nhau. Phần thứ nhất được cho vào đáy ống nghiệm khô. Cho tiếp vào đó một 
mẫu Na (đã được cạo sạch ở lớp ngoài và ép khô giữa hai mảnh giấy lọc). Phần ure còn lại cho 
tiếp vào ống nghiệm để phủ kín mẫu Na. 
 Đun nóng (cẩn thận) ống nghiệm trên đèn cồn cho đến khi đáy ống nghiệm nóng đỏ. Để 
nguội, nhỏ từ từ vào ống nghiệm khoảng 1mL ancol etylic để phân huỷ Na còn dư. Cho thêm 2 mL 
nước cất, khuấy đều, lọc hỗn hợp để thu lấy dung dịch trong. Nhỏ 2-3 giọt dung dịch FeSO4 1% và 
1-2 giọt dung dịch FeCl3 1% vào dung dịch vừa thu được. Quan sát màu sắc kết tủa: 
?
Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ  Trang 153
Axit hóa hỗn hợp bằng vài giọt dung dịch HCl 10 % cho đến khi xuất hiện màu xanh da trời. 
1. Viết các phương trình phản ứng hóa học đã xảy ra. 
2. Những kết tủa nào được tạo ra khi cho các muối sắt vào dung dịch lọc? 
1.3. XÁC ĐỊNH LƯU HUỲNH 
 Hóa chất: Axit sunfanilic hoặc thioure, Na, dung dịch Pb(CH3COO)2 2%, dung dịch NaOH 
10%, dung dịch HCl 10%. 
 Tiến hành phân huỷ hợp chất chứa lưu huỳnh bằng cách nung nóng với Na như phần b 
của thí nghiệm 2. Lọc nhiều lấn để lấy dung dịch trong. Chia dung dịch vừa lọc thành hai phần để 
làm các thí nghiệm tiếp theo. 
 a. Lấy một ống nghiệm khác đã có 0.5mL dung dịch Pb(CH3COO)2 2%, nhỏ từ từ vào đó 
tứng giọt dung dịch NaOH 10% cho đến khi hòa tan hết chì hidroxit (vừa sinh ra). Rót dung dịch 
muối chì vừa thu được vào dung dịch lọc ở trên (Phần thứ nhất) 
 Quan sát hiện tượng xảy ra: 
 b. Nhỏ từ từ từng giọt dung dịch HCl 10% vào phần dung dịch lọc còn lại. Nhận xét mùi đặc 
trưng của khí thoát ra. 
 Những hiện tượng gì đã xảy ra ở thí nghiệm a và b ? Giải thích bằng phương trình phản 
ứng hoá học. 
1.4. XÁC ĐỊNH HALOGEN 
 Hóa chất: Cloroform (hoặc dicloetan, clobenzen, brombenzen, idofom), dung dịch AgNO3 
1%, dung dịch NH3, ancoletylic. 
 Dụng cụ: Dây đồng, phễu thuỷ tinh. 
 Phương pháp 1: Lấy một sợi dây đồng nhỏ uốn thành những vòng lò xo nhỏ và buộc vào 
đầu đũa thuỷ tinh. Đốt dây đồng trên ngọn lủa đèn cồn tới khi không còn ngọn lủa màu xanh của 
tạp chất. Nhúng dây đồng vào hợp chất hữu cơ có chứa halogen, đem đốt trên ngọn lửa đèn cồn, 
Nhận xét màu đặc trưng của ngọn lửa. 
 Phương pháp 2: lấy một mảnh giấy nhỏ, tẩm ancol etylic và nhỏ thêm mấy giọt hợp chất 
hữu cơ có chứa halogen (chất lỏng hoặc dung dịch trong etanol). Đồng thời chuẩn bị một phễu thuỷ 
tinh, nhỏ vào thành phía trong của phễu mấy giọt dung dịch AgNO3 1%, úp phễu lên phía trên 
mảnh giấy rồi đốt cháy giấy. Nhận xét hiện tượng xảy ra ở thành phễu. Sau đó nhỏ lên thành phía 
trong của phễu mấy giọt dung dịch NH3 
 Tiếp tục theo dõi hiện tượng xảy ra. 
 Phân tích quá trình tiến hành thí nghiệm tìm halogen theo phương pháp 1 và 2. Viết 
phương trình phản ứng. 
?
?
?
Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ  Trang 154
Bài 2: HIĐRO CACBON 
2.1. HIĐRO CACBON NO 
a) Điều chế và tính chất của metan 
 Hóa chất: Natri acetat khan, vôi xut khan (hỗn hợp NaOH rắn và CaO), nước brôm bão 
hòa, dung dịch KmnO4 rất loãng, dung dịch Na2Co3 5%. 
TN1: Điều chế và đốt cháy Mêtan 
 Cho vào ống nghiệm khô có nút và ống dẫn khí cong (hình 1) khoảng 4-5g hỗn hợp natri 
acetat khan và vôi xut (theo tỉ lệ 1 phần muối, 2 phần vôi xút về khối lượng) đã được nghiền nhỏ và 
trộn đều trong cối xứ. Kẹp ống nghiệm trên giá sắt và đun nóng bằng ngọn lửa đèn cồn. Lúc đầu 
đun nóng nhẹ toàn bộ ống nghiệm, sau đó đun nóng mạnh phần có hỗn hợp phản ứng. Đầu tiên 
không khí trong ống nghiệm thoát ra, tiếp theo là khí metan. 
 Đốt khí mêtan ở đầu ống dẫn khí (*). Nhận xét mâù ngọn lửa. Đưa nắp chén sứ chạm vào 
ngọn lửa của metan đang cháy. Quan sát màu sắc của nắp chén sứ trước vàsau thí nghiệm. 
 Lượng khí mêtan còn lại để làm các thí nghiệm tiếp theo. 
 1. Cho biết màu ngọn lửa do Mêtan cháy. Tại sao trên nắp chén sứ (của thí nghiệm trên) 
không xuất hiện vết muội đen? 
 2. Viết các phương trình phản ứng điều chế và đốt cháy mêtan. 
TN2: Tương tác của Metan với nước brom và dung dịch kali permanganat 
 Trong khi chuẩn bị thí nghiệm điều chế Metan cũng chuẩn bị sẵn hai ống nghiệm sau: Ống 
1 chứa 2mL nước brom, ống thứ hai chứa 2mL dung dịch KMnO4 loãng và 1mL dung dịch Na2CO3 
5%. 
Sau thí nghiệm đốt cháy dẫn khí mêtan còn lại vào ống nghiệm chứa nước brom trong 
khoảng 1 phút. Nhận xét xem nước brom có bị mất màu không ? 
 Đưa ống dẫn khí metan vào ống nghiệm chứab dung dịch KMnO4. Quan sát màu của dung 
dịch. 
 Ở nhiệt độ phòng metan có phản ứng với nước brom hoặc dung dịch KMnO4 không? 
b) Phản ứng brom hóa hidrocacbon no 
 Hóa chất: n-Hexan hoặc hỗn hợp hidrocacbon no* (thí dụ ete dầu hoả có nhiệt độ sôi 
khoảng 60-700C), dung dịch Br2 5% trong CCl4, dung dịch NH3 25%. 
 Rót vào ống nghiệm khô khoảng 1 ml hidrocacbon no. Nhỏ thêm vài giọt dung dịch Br2 5% 
trong CCl4. Lắc nhẹ hỗn hợp phản ứng. Quan sát màu của dung dịch Br2. 
 Đun hỗn hỗn hợp trong nồi nước nóng. Theo dõi kết quả thí nghiệm bằng các cách sau: 
?
?
Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ  Trang 155
- Quan sát sự đổi màu của dung dịch Br2 
- Đưa mẫu giấy quỳ xanh tẩm ướt vào miệng ống nghiệm 
- Đưa đầu đũa thuỷ tinh tẩm dung dịch NH3 vào miệng ống nghiệm. 
1. Nêu những hiện tượng xảy ra khi cho brom tác dụng với hiđrocacbon no 
2. Điều kiện xảy ra phản ứng brom hoá hidrocacbon no? 
c) Tác dụng của kali permaganat với hiđro cacbon no 
 Hóa chất: Hiđrocacbon no lỏng (xem thí nghiệm 2.2), dung dịch Na2CO3 5%, dung dịch 
 Cho vào ống nghiệm khoảng 0.5mL hiđrocacbo no, 0.5ml dung dịch Na2CO3 5%, sau đó 
nhỏ thêm vài giọt dung dịch KMnO4 1% và lắc đều. Quan sát mầu sắc của dung dịch KMnO4. 
 Kết luận gì được rút ra từ kết quả thí nghiệm? 
d) Tác dụng của axit sunfuric với hiđrocacbon no 
 Hóa chất: Hiđrocacbon no lỏng (xem thí nghiệm 2.2), axit sunfuric đặc. 
 Cho vào ống nghiệm khô khoảng 0,5ml hiđrocacbon lỏng, 0,5 ml H2SO4 đặc. Lắc nhẹ hỗn 
hợp trong khoảng 2 – 3 phút. Theo dõi mầu sắc và nhiệt của hỗn hợp. 
e) Tác dụng của axit nitric với hiđrocacbon no 
 Hóa chất: Hidrocacbon lỏng (xem thí nghiệm 2.2 ), HNO3 đặc. 
 Cho khoảng 0,5mL. Lắc nhẹ hỗn hợp trong khoảng 2 – 3 phút. Để yên và quan sát hỗn hợp 
phản ứng. 
 Kết luận gì được rút ra rừ kết quả thí nghiệm cho hidrocacbon no tác dụng với H2SO4 đặc 
và HNO3 đặc ở nhiệt độ phòng? 
2.2. HIDROCACBON KHÔNG NO 
a) Điều chế etilen 
 Hóa chất: Ancol etylic 960, axit sufuric đặc, vôi xút, cát sạch hoặc sứ xốp (hạt nhỏ). 
 Cho 2ml ancol etylic vào ống nghiệm khô, cẩn thận nhỏ thêm từng giọt 4ml H2SO4 đặc 
đồng thời lắc đều. Cho vào hỗn hợp vài hạt cát hoặc vài viên sứ xốp. Kẹp ống nghiệm vào giá và 
lắp ống dẫn khí có nối với ống đựng vôi xút. 
 Đun nóng cẩn thận hỗn hợp phản ứng và không cho hỗn hợp trào sang ống chứa vôi xút. 
 Nhận xét màu của hỗn hợp phản ứng. 
 Đốt khí etylen ở đầu ống dẫn khí. nhận xét mầu ngọn lửa. Đưa nắp chén sứ chạm vào 
ngọn lửa etylen đang cháy. Quan sát mầu của nắp chén sứ trước và sau thí nghiệm. 
Lượng khí etylen còn lại để làm các thí nghiệm tiếp theo. 
?
?
?
Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ  Trang 156
1. Tại sao phải cho thêm cát hoặc sứ xốp vào hỗn hợp phản ứng? 
2. Tại sao phải nối ống dẫn khí với ống đựng vôi xút? 
3. Viết các phương trình phản ứng đã xảy ra? 
b) Phản ứng cộng brom vào etylen 
 Hóa chất: Dung dịch nước brom bão hòa. 
 Cho 1ml dung dịch nước brom bão hòa vào ống nghiệm. Dẫn khí etilrn vào nước brom. 
Quan sát sự biến đổi màu của dung dịch. 
c) Phản ứng oxihóa etilen bằng dung dịch kali permanganat 
 Hóa chất: Dung dịch KMnO4 2%, dung dịch Na2CO3 10% 
 Cho 2ml dung dịch KMnO4 2% và 0,5ml dung dịch Na2CO3 10% vào ống nghiệm. Dẫn khí 
etilen vào hỗn hợp. Qu8an sát sự biến đổi màu của dung dịch. 
 Kết luận nào được rút ra từ các kết quả của thí nghiệm 3.2 và 3.3? Viết các phươong trình 
phản ứng xảy ra. 
d) Điều chế axetilen 
 Hóa chất: Canxi cacbua 
 Cho vào ống nghiệm vài viên canxi cacbua. Rót nhanh khoảng 1ml nước vào ống nghiệm 
và đậy nhanh bằng nút có ống dẫn khí với đầu vuốt nhọn. Đốt khí axetilen ở đầu ống dẫn khí. Nhận 
xét màu ngọn lửa. 
 Đưa nắp chén sứ chạm vào ngọn lửa. Quan sát mầu của nắp chén sứ trước và sau thí 
nghiệm. So sánh với thí nghiệm đốt cháy metan và etilen. 
1. Viết phương trình phản ứng điều chế axetilen từ canxi cacbua và phương trình đốt cháy 
của axetilen (cháy hoàn toàn và không hoàn toàn). 
2. Khí sinh ra trong quá trình đốt cháy axetilen có múi khó ngửi. Giải thích. 
e) Phản ứng cộng brom vào axetilen 
 Hóa chất: Dung dịch nứơc brom bão hòa. 
 Cho 1ml dung dịch nước brom bão hòa vào ống nghiệm (chuẩn bị sẵn ngay khi lắp dụng cụ 
điều chế axetilen. Dẫn khí axetilen vào dung dịch bằng ống dẫn khí cong hình 3.3). Nhận xét quá 
trình biến đổi màu của nước brom. 
f) Phản ứng oxi hóa acxetilen bằng dung dịch permaganat 
 Hóa chất: Dung dịch KMnO4 1%, dung dịch Na2CO3 10% 
?
?
Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ  Trang 157
 Cho 1ml dung dịch KMnO4 1% v à 1ml dung dịch Na2CO3 10% v ào ống nghiệm. Dẫn khí 
C2H2 vào hỗn hợp. Quan sát màu của dung dịch. 
 Nêu những kết luận được rút ra từ kết quả của các thí nghiệm 3.5 và 3.6. Viết các phương 
trình phản ứng. 
g) Phản ứng tạo thành bạc axerilua 
 Hóa chất: Dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 5% 
 Cho 2ml dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm. Nhỏ thêm tứng giọt dung dịch NH3 5% cho 
đến khi hòa tan hoàn toàn kết tủa Ag2O (vừa được sinh ra). DẪn khí axetilen vào hỗn hợp. Quan 
sát sự xuất hiện kết tủa bạc axetilua và màu sắc kết tủa. 
 Lọc lấy kết tủa bạc axetilua, rửa kết tủa bằng lượng nhỏ nước, ép kết tủa trong tờ giấy lọc. 
Nung nóng cẩn thận kết tủa trên tấm lưới amiăng bằng đèn cồn hoặc bếp điện (cẩn thận! Cần bảo 
vệ mắt). Theo dõi quá trình phân huỷ và những tiếng nổ nhỏ của bạc axetilua. 
 Giấy lọc và những vết bạc axetilua còn lại được cho vào cốc nước. Cho thêm một lượng 
nhỏ axit clohidric đặc hoặc axit nitric đặc (khoảng ¼ thể tích nước trong cốc). 
h) Phản ứng tạo thành đồng (I) axetilua 
 Hóa chất: Đồng (I) clorua, dung dịch NH3 đặc. 
 Điều chế dung dịch phức [Cu(NH3)2]Cl 
 Lắc 1g muối CuCl với 1,5 – 2,0ml dung dịch NH3 đặc pha loãng hỗn hợp bởi 10ml nước. 
Để lắng kết tủa, gạn lấy dung dịch không màu để làm thí nghiệm. 
 Nếu dung dịch nhóm màu xanh (do có lẫm ion Cu2+) thì đun nhẹ dung dịch, đồng thời nhỏ 
vào từng giọt dung dịch hidroxilamin clohidrat 1% ( hoặc hidroxilamin sunfat 1%) cho tới khi dung 
dịch trở thành không màu. 
 Hydroxylamin là chất khử: 
 4Cu2+ + 2 H2NOH → 4Cu+ + 4 H+ + N2O + H2O 
 Cho 2 ml dung dịch phức [Cu(NH3)2]Cl vào ống nghiệm và dẫn dòng khí axetlen vào dung 
dịch. Quan sát quá trình xuất hiện kết tủa đồng axetilua và màu sắc của kết tủa. 
 Sau thí nghiệm đồng acetilua được phân giải bằng cách nhỏ vào kết tủa vài giọt HCl đặc 
hoặc HNO3 đặc. 
1. Những kết luận gì được rút ra từ kết quả thí nghiệm tạo ra bạc và đồng axetilua? Viết 
các phương trình phản ứng. 
2. Tại sao phải cho dung dịch axit vào kết tủa đồng và bạc axetilua? Viết các phương 
trình phản ứng. 
?
?
?
Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ  Trang 158
2.3. HIDROCACBON THƠM 
a) Phản ứng oxi hóa benzen và toluen 
 Hóa chất: Benzen (tinh khiết), toluen, dung dịch KMnO4 5%, dung dịch H2SO4 2N. 
 Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1ml dung dịch KMnO4 5% và 1ml dung dịch H2SO4 2N. 
Cho tiếp vào ống thứ nhất 0,5ml benzen, ống thứ hai 0,5ml Toluen. Cả hai ống nghiệm được đậy 
nút có ống thuỷ tinh thẳng đứng. Lắc nhẹ và đun nóng cả hai ống nghiệm trên nồi nước. Quan sát 
hiện tượng( màu, kết tủa) xảy ra trong cả hai ống nghiệm. 
 Nêu mục đích của thí nghịêm. Giải thích nguyên nhân sự khác nhau về tính chất của 
benzen và toluen đối với kalipermanganat. Viết phương trình phản ứng. 
b) Phản ứng brom hóa benzen và toluen 
 Hóa chất: Benzen (tinh khiết), dung dịch brom trong cacbon tetraclorua (tỉ lệ 1:5 theo thể 
tích). Bột sắt. 
 a. Lấy hai ống nghiệm khô, cho 1ml benzen vào ống thứ nhất và 1 ml toluen vào ống thứ 
hai. Cho tiếp vào mỗi ống 1mldung dịch brom rồi lắc đều. 
 Chia dung dịch trong mỗi ống thành hai phần bằng nhau. Phần thứ nhất được đặt trên giá. 
Phần thứ hai đun nóng đến sôi nhẹ (nên đậy ống nghiệm bằng nút có lắp ống thuỷ tinh thẳng đứng) 
trên nồi nước rồi đặt vào giá. Quan sát và so sánh màu dung dịch của phần thứ nhất và phần thứ 
hai của từng hidrocacbon. 
 b. Cho một nhúm bột sắt (bằng hạt đậu xanh), 1ml benzen và 1ml dung dịch brom vào ống 
nghiệm khô. Lắc nhẹ và đun nóng hỗn hợp đến sôi nhẹ trên nồi nước. Khi hỗn hợp đang sôi đưa 
mảnh giấy quỳ xanh tẩm ướt vào miệng ống nghiệm. Quan sát sự biến đổi màu của dung dịch và 
màu của mảnh giấy quỳ. 
1. Nêu mục đích của thí nghiệm. 
2. Nêu và giải thích các hiện tượng xảy ra. Viết các phương trình phản ứng. 
3. Vai trò của bột sắt? Có thể thay bột sắt bằng chất nào? 
c) Phản ứng nitro hóa benzen 
 Hóa chất: Benzen, axit sunfuric (D=1,84 g/ml), axit nitric (D=1,4 g/ml). 
 Dụng cụ: cốc thuỷ tinh 50ml. 
 Rót từ từ 2ml axit sufuric vào ống nghiệm (hoặc bình cầu nhỏ) đã chứa sẵn 1,5ml axit nitric 
và làm lạnh trong chậu nước. Nhỏ từ từ 1ml benzen vào hỗn hợp axit đồng thời lắc mạnh ống 
nghiệm trong chậu nước. Sau khi đã lắc liên tục hỗn hợp trong vòng 6-10 phút rót từ từ hỗn hợp 
vào cốc chứa 20 -30 ml nước lạnh. Dùng đũa thuỷ tinh khuấy đều hỗn hợp, sau đó để yên. Quan 
?
?
Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ  Trang 159
sát quá trình phân lớp của hỗn hợp! Nhận xét mầu và mùi thơm đặc trưng (mùi hạnh nhân) của lớp 
chất hữu cơ (ở dưới) có chứa nitro benzen. 
1. Vai trò của axit sunfuric trong phản ứng nitro hóa? Viết phương trình phản ứng tạo ra 
nitro benzen bằng hỗn hợp nitro hóa. 
2. Tại sao phải làm lạnh hỗn hợp phản ứng (tạo ra nitro benzen)? 
d) Phản ứng sunfo hóa benzen và toluen 
 Hóa chất: Benzen, toluen, axit sunfuric đặc (D=1,84 g/ml). Dụng cụ: Ống nghiệm có nút lắp 
với ống thuỷ tinh thẳng, cốc thuỷ tinh 50ml. 
Cho 0,5ml benzen vào ống nghiệm thứ nhất, 0,5ml toluen vào ống nghiệm thứ hai. Cho 
tiếp vào mỗi ống 2ml axit sunfuric. Cả hai ống nghiệm được đậy bằng nút có ống thuỷ tinh thẳng 
đứng và đun nóng trên nồi nước sôi, đồng thời lắc đều. Theo dõi quá trình hòa tan dần các chất 
trong hỗn hợp. Tiếp tục đun nóng đến khi được hỗn hợp đồng nhất. Để nguội. Từng hỗn hợp được 
rót vào một cốc riêng chứa sẵn 20ml nước. Nhận xét khả năng hòa tan của hỗn hợp phản ứng 
trong nước. 
 1. Đặc điểm của phản ứng sunfo hóa hidrocacbon thơm ?Viết phương trình phản ứng sunfo 
hóa benen và toluen bằng axit sunfuric. 
2. Giải thích tại sao hỗn hợp sản phẩm phản ứng tan được trong nước. 
e) Phản ứng nitro hóa naphtalen 
Hóa chất: Naphtalen (bột) axit nitric đặc (D=1,4 g/ml) 
Dụng cụ: Cốc thuỷ tinh nhỏ. 
Cho 0,5g naphtalen (dạng bột) vào ống nghiệm đã chứa sẵn 2ml axitnitric đặc. Lắc hỗn 
hợp ở nhiệt độ phòng . Nhận xét sự biến đổi màu của hỗn hợp! Đun nóng hỗn hợp trên nồi nuớc 
sôi và lắc nhẹ cho đến khi hòa tan hết naphtalen. Rót hỗn hợp vào cốc chứa 10ml nước lạnh. Quan 
sát màu sắc của các tinh thể alpha-nitronaphtalen. Lọc lấy sản phẩm. Rửa kết tủa bằng nước. 
 1. Tại sao khi nitro hóa nitro naphtalen không cần cho thêm axit sunfuric? Viết phương trình 
phản ứng tạo ra alpha-nitronaphtalen. 
2. Tại sao khi nitro hóa nitro naphtalen bằng axitnitric đặc không thu được beta- 
nitronaphtalen. 
f) Phản ứng sunfo hóa naphtalen 
Hóa chất: Naphtalen (bột), axit sunfuric đặc. 
TN1: Axit β - naphtalensunfonic 
?
?
?
Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ  Trang 160
Cho 1g naphtalen vào ống nghiệm và đun trên ngọn lửa đèn cồn cho naphtalen nóng chảy. 
Sau khi để nguội, cho thêm 1ml axit sunfurcic đặc vào ống nghiệm. Đun nóng cẩn thận hỗn hợp 
trên đèn cồn và lắc đều, đến khi tạo ra chất lỏng đồng nhất; Làm lạnh chất lỏng, cho thêm 2-3 ml 
nước và đun nóng nhẹ. Khi để nguội axit β - naphtalensunfonic từ từ kết tủa xuống (không có kết 
tủa khi cho nhiều nước). 
TN2: Axit - naphtalensunfonic 
Cho 1g naphtalen và 1ml và axit sunfuric đặc vào ống nghiệm. Đun nóng hỗn hợp trên nồi 
nước sôi trong khoảng 10 – 15 phút cho đến khi naphtalen tan hết. Làm nguội và cẩn thận rót 2 – 
3ml nước vào hỗn hợp. Nhận xét khả năng tan của axit α - naphtalensunfonic trong nước. 
 Nêu sự khác nhau cơ bản về điều kiện phản ứng tạo ra axit α- và β - naphtalensunfonic. 
Viết phương trình phản ứng. 
?
Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ  Trang 161
Bài 3: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON 
3.1. ĐIỀU CHẾ ETYL BROMUA 
Hóa chất: Ancol etylic, axit sunfuric đặc, kali bromua (dạng bột). 
Cho 1,5ml ancol etylic và 1ml nước vào ống nghiệm (1). Đặt ống nghiệm vào chậu nước 
lạnh, nhỏ từ từ từng giọt 1,5ml H2SO4 đặc vào dung dịch ancol đồng thời lắc đều. Làm lạnh hỗn 
hợp tới nhiệt độ phòng, cho tiếp 1,5g KBr vào hỗn hợp. Lắp dụng cụ như (hình vẽ). Ống nghiệm 
hứng (ống 2) chứa 1ml nước và vài viên nước đá. 
Đun nóng hỗn hợp phản ứng, lúc đầu đun nhẹ, sau đó đun nóng đến sôi. Quan sát những 
giọt chất lỏng từ từ lắng xuống đáy ống nghiệm hứng. Ngừng đun khi thấy lượng chất lỏng trong 
bình hứng không tăng. Dùng pipet lấy 1 giọt chất lỏng ở đáy ống nghiệm hứng . Nhỏ giọt chất 
lỏng đ ó chứa 1ml nước vài viên nước và vài viên nước đá. 
Đun nóng hỗn hợp phản ứng, lúc đầu đun nhẹ, sau đó đun nóng đến sôi. Quan sát những 
giọt chất lỏng từ từ lắng xuống đáy ống nghiệm hứng. Ngừng đun khi thấy lượng chất lỏng trong 
bình hứng không tăng. Dùng pipet lấy một giọt ở đáy ống nghiệm hứng. Nhỏ giọt chất lỏng đó lên 
sợi dây đồng (uốn thành những vòng lò xo nhỏ và đã được đốt nóng trên ngọn lửa đèn cồn) và đưa 
ngọn dây đồng vào ngọn lửa đèn cồn. Nhận xét màu ngọn lửa. 
1. Tại sao phải đưa thêm nước vào hỗn hợp phản ứng ? 
2. Viết phương trình phản ứng điều chế etyl bromua từ ancol etylic. Nêu những phương 
pháp đã dùng để chuyển dịch cân bằng phản ứng sang phía tăng hiệu suất etyl 
bromua. 
3. Những phản ứng phụ xảy ra trong quá trình điều chế etyl bromua? 
3.2. ĐIỀU CHẾ ETYL CLORUA 
Hóa chất: Alcol etylic, axit sunfuric đặc, natri clorua (dạng bột). 
Cho vào ống nghiệm 2ml ancol etylic, 1ml H2SO4 đặc và 0.1g natri clorua. Đậy ống nghiệm 
bằng nút có lắp ống thuỷ tinh thẳng và đầu vuốt nhọn (H5). Lắc nhẹ, đun hỗn hợp phản ứng trên 
ngọn lửa đèn cồn (cẩn thận! hỗn hợp dễ bị trào). Đốt khí etyl clorua ts = 12,40C thoát ra ở đầu ống 
dẫn khí. Quan sát màu ngọn lửa. 
?
Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ  Trang 162
 Viết các phương trình phản ứng điều chế etylclorua từ ancol etylic, natriclorua và axit 
sunfuric. Giải thích màu đặc trưng của ngọn lửa khi đốtetyl clorua. 
3.3. ĐIỀU CHẾ IODOFOM TỪ RƯỢU ETYLIC VÀ ACETON 
Hóa chất: Rượu etylic, axeton, dung dịch KI bão hòa I2, dung dịch NaOH 2N. 
a) Điều chế iodofom từ rượu etylic 
Cho vào ống nghiệm 0.5ml rượu etylic 1.5ml dung dịch KI bão hòa iod và 1.5ml dung dịch 
NaOH 2N. Lắc đều ống nghiệm và đun nhẹ (không được đun sôi!) cho đến khi dung dịch xuất hiện 
kết tủa vẩn đục. Làm lạnh ống nghiệm bằng nước lạnh. Quan sát màu chất kết tủa. 
b) Điều chế iodofom từ axeton 
Cho vào ống nghiệm 2ml dung dịch KI bão hòa I2 và 2ml dung dịch NaOH 2N. Rót 0.5ml 
dung dịch axeton vào hỗn hợp trên và lắc nhẹ. Quan sát màu của chất kết tủa. 
1. Viết phương trình phản ứng điều chế iodofom từ rượu etylic và aceton. 
2. Tại sao không được đun sôi hỗn hợp phản ứng. 
3. Cho biết đặc điểm cấu tạo của các hợp chất có khả năng phản ứng với I2 để tạo ra 
iodofom. 
3.4. ĐIỀU CHẾ BROMOFOM TỪ AXETON 
 Hóa chất: Axeton, brom, dung dịch NaOH 10% 
Cho 1.5ml axeton, 3ml dung dịch NaOH 10% và 10 giọt Br2 (Cẩn thận!bLàm trong tủ hót) 
vào ống nghiệm. Lắc nhẹ hỗn hợp. Quan sát dung dịch phản ứng (màu sắc, trạng thái) 
 Gạn bỏ lớp nước ở trên, lấy sợi dây đồng nhúng vào phần còn lại của đáy ống nghiệm rồi 
đưa vào ngọn lửa đèn cồn (làm tương tự thí nghiệm 5 chương 1). Nhận xét màu ngọn lửa. 
1. Viết phương trình phản ứng điều chế bromofom từ axeton. 
2. Nhận xét về độ tan của bromofom trong nước và so sánh khối lượng riêng của 
bromofom với nước. Giải thích. 
3.5. ĐIỀU CHẾ BROM BENZEN 
Hóa chất: Benzen, brom, sắt (bột), vôi xút, dung dịch NaOH 2N 
Thí nghiệm được tiến hành trong tủ hốt, dụng cụ theo hình 6. Cho vào ống nghiệm khô một 
ít bột sắt, 1ml benzen và 0.5ml brom. 
Miệng ống nghiệm được đậy ngay bằng nút có ống dẫn khí cong. Đầu cuối của ống dẫn khí 
nối với ống hấp thụ.Lắc đếu ống nghiệm.Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm (màu của 
dung dịch, bọt khí). 
?
?
?
Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ  Trang 163
Sau khi không còn bọt khí tách ra, đặt ống nghiệm vào nồi nước nóng (60 – 700C) khoảng 
2 phút. Đưa ống nghiệm ra khỏi nước nóng, làm lạnh. Lắc hỗn hợp sản phẩmvới dung dịch NaOH 
cho đến khi dung dịch không còn màu brom. Lớp nước ở trên được hút bằng pipet. Lớp chất lỏng 
còn lại chứa brom benzen. Có thể sơ bộ nhận ra brombenzen nhờ phản ứng xác định định tính 
brom (tương tự thí nghiệm 5 chương 1). 
1. Viết phương trình phản ứng điều chế brmbenzen từ benzen 
2. Tại sao phải lập ống hấp thụ khí vào ống nghiệm phản ứng? 
3. Tại so phải đun nóng hỗn hợp phản ứng trong nồi nước nóng ? 
3.6. PHẢN ỨNG CỦA DẪN XUẤT HALOGEN VỚI DUNG DỊCH KIỀM 
Hóa chất: Dẫn xuất halogen mạch hở (C2H5Br, C2H5Cl), dung dịch NaOH 10% (trong nước, 
không lẫn ion halogen), dung dịch HNO3 20%, dung dịch AgNO3 1%. 
Cho 0.5ml dẫn xuất halogen và 2-3 ml nước cất vào ống nghiệm rồi lắc đều. Để hỗn hợp 
tách thành 2 lớp, gạn bỏ lớp nước ở trên sang ống nghiệm khác đã chứa sẵn vài giọt AgNO3. Nếu 
thấy có kết tủa bạc halogenua, tiếp tục tiến hành như trên đến khi thử nước rửa không còn ion 
halogen. 
Sau đó cho 2 ml dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen. Lắc nhẹvà 
đun hỗn hợp phản ứng đến sôi. Để nguội, gạn lớp nước ở trên sang ống nghiệm khác, axit hóa lớp 
nước này bằng HNO3 20% và nhỏ thêm vài giọt dung dịch AgNO3. Nhận xét hiện tượng xảy ra. 
1. Nêu mục đích của thí nghiệm. 
2. Giải thích quá trình tiến hành thí nghiệm. 
3. Viết các phương trình phản ứng xảy ra. 
4. Nêu dự kiến kết quả thí nghiệm thu được khi thay dung dịch NaOH trong nước bằng 
dung dịch NaOH trong ancol. 
3.7. PHẢN ỨNG CLOROFORM VỚI DUNG DỊCH KIỀM 
 Hóa chất: Cloroform, dung dịch NaOH 10%(trong nước, không lẫn ion halogen), dung dịch 
HNO3 20%, dung dịch dung dịch Amoniac 10%, dung dịch KMnO4 1%. 
Cho 1ml CHCl3 đã rửa sạch ionhalogen (xem thí nghiệm 5.6) và 3ml dung dịch NaOH 10% 
vào ống nghiệm. Lắc đều và cẩn thận đun sôi hỗn hợp. LÀm lạnh hỗn hợp phản ứng, gạn lấy phần 
dung dịch trong ở phía trên rối chia thành 3 phần: 
- Phần thứ nhất được axit hóa bằng HNO3, sau đó nhỏ thêm vài giọt dung dịch AgNO3 1%. 
Nhận xét hiện tượng xảy ra. 
?
?
Phần 2: Thực hành Hóa hữu cơ  Trang 164
- Cho 1ml dung dịch bạc amoniacat vào phần thứ hai và đun nóng nhẹ. Quan sát hiện tượng 
kết tủa bám vào thành ống nghiệm. 
1. Nêu mục đích của thí nghiệm. 
2. Giải thích quá trình tiến hành thí nghiệm 
3. Viết các phương trình phản ứng xảy ra. 
3.8. KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG CỦA NGUYÊN TỬ HALOGEN LIÊN KẾT VỚI NHÂN THƠM 
Hóa chất: Clobenze hoặc brombenzen, dung dịch NaOH 10% (trong nước, không lẫn 
halogen), dung dịch HNO3 10%, dung dịch AgNO3 1%. 
Cho 0.5ml clobenzen đã loại hết halogen (xem thí nghiệm 5.6) và 1- 2ml dung dịch NaOH 
10% vào ống nghiệm. Lắc đều và đun hỗn hợp đến sôi. Làm lạnh hỗn hợp, gạn lấy phần dung dịch 
ở phía trên. Axit hóa phần đó bằng dung dịch HNO3 20%, nhỏ thêm 1-2 giọt dung dịch AgNO3 1%. 
Quan sát xem có hiện tuợng kết tủa hay không? 
1. Nê